Милан в октябре держит туристов в тонусе непредсказуемой погодой. Этот месяц может пройти как вообще без дождей, так и с постоянным промозглым ветром, мелким дождиком и нестабильной температурой. В октябре преобладает интерес к экскурсионным турам в Милан, а при сухой погоде туристы наслаждаются пешими прогулками по вечернему городу.
Шопинг сводится к покупке сувениров, в том числе на масштабной ярмарке «Fiera di Chiaravalle» возле аббатства Святой Марии. Ярмарка проходит шумно, с карнавальными и театральными постановками, танцами и мини-концертами.
Выставочный центр «Fiera Milano» завлекает туристов, выбравших отдых в Милане в октябре, показом высокотехнологичных новинок в сфере компьютерных технологий и коммуникаций в рамках «SMAU», где проводят презентации все известные бренды. Посетителей, далеких от технологий, бесплатно обучают пользоваться последними новинками в этой сфере, в том числе проводятся мастер-классы и на русском языке.
А последняя неделя октября радует средневековой костюмированной постановкой в Кастелло Сфорцеско. Там с музыкой и ирландскими танцами отмечается кельтский Новый год, что выглядит неординарно в преддверии Хэллоуина, который также с размахом празднуется всеми пабами и ресторанами Милана.